Markovnikovi reegel

Allikas: Vikipeedia
Jump to navigation Jump to search
Broomvesiniku liitumine propeenile

Markovnikovi reegli (ehk Markovnikovi seaduspärasuse) järgi toimub orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli E–Z liitumine alkeenidele või alküünidele.

Markovnikovi reegel väidab, et mittesümmeetriline reagent liitub mittesümmeetrilisele kaksiksidemele nii, et reagendi positiivse laenguga osa liitub kaksiksideme selle süsinikuga , millega on seotud rohkem vesinikke. Teiste sõnadega, elektrofiil (E või H või R jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks

HCl + CH2=CH–CH3 → H3C–CHCl–CH3

Taolise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritud intermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H3C–CHC–CH3 aga mitte H2C–CH2–CH3.

Liitumisele vastupidises protsessis - elimineerimisreaktsioonis moodustuvad produktid vastavuses Zaitsevi reegliga.

Vaata kamuuda lähteteksti


allikas: http://et.wikipedia.org/wiki/Markovnikovi_reegel
tekst on kasutatav vastavalt Creative Commons Attribution-ShareAlike litsentsile.

Navigeerimismenüü